This dissertation describes the synthesis and characterization of novel multi porphyrin-fullerene conjugates, whose functional units are connected via a rigid binding motif. These conjugates serve as model systems for the photosynthetic primary processes of light harvesting and charge separation. The synthesized adducts differ in their side chain. It was possible to prepare conjugates with alkyl side chains of varying length as well as with side chains functionalized with a NEWKOME dendron of the first or second generation in very satisfying yields. Under excitation with light, the designed adducts underwent a series of energy and electron transfer steps, which should mimic primary steps of natural solar energy conversion. The choice and alignment of the functional units within the developed conjugates enabled an internal redox gradient. It spans from three peripheral zinc porphyrins as best electron donors over one central free base porphyrin as second best electron donor to C60, an excellent electron acceptor. Within this array, the porphyrins function as light harvesting antenna. The single porphyrins were connected in a rigid fashion in order to increase the lifetimes of the charge separated states. This was realized through triple bonds.

Die vorliegende Arbeit beschreibt die Darstellung und Charakterisierung neuer Multi-Porphyrin-Fulleren Konjugate, deren funktionelle Einheiten durch starre Bindungen miteinander verknüpft sind. Die synthetisierten Addukte unterscheiden sich jeweils in ihrer Seitenkette und dienen als Modellsysteme für die photosynthetischen Prozesse der Lichtsammlung und der Ladungstrennung. So konnten Konjugate mit verschieden langen Alkylketten, wie auch mit NEWKOME Dendronen der ersten und zweiten Generation in sehr zufriedenstellenden Ausbeuten hergestellt werden. Durch Anregung mit Licht durchliefen die hergestellten Konjugate eine Reihe von Energie- und Elektronentransferschritten, wodurch sie als Modelle für die chemische Sonnenenergieumwandlung dienen. Die hergestellten Addukte wurden so entworfen, dass sich über die einzelnen Strukturelemente des Moleküls ein Redoxgradient erstreckt. Er verläuft von drei peripheren Zinkporphyrinen als besten Elektronendonoren über ein zentrales freie-Base Porphyrin als zweitbestem Elektronendonor zum Fulleren, einem idealen Elektronenakzeptor. Die Porphyrine bilden hierbei eine Lichtsammelantenne. Die Verbindung der einzelnen Porphyrine erfolgte über ein starres Bindungsmotiv, um die Lebenszeiten der angestrebten ladungsgetrennten Zustände zu verlängern. So wurden die Porphyrine mittels Dreifachbindungen verbunden.