Titel: | Transannulare Funktionalisierung an mittleren Kohlenstoffringen |
Autor: | Czech, Oliver |
Weitere Beteiligte: | Koert, Ulrich (Prof. Dr.) |
Veröffentlicht: | 2021 |
URI: | https://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2021/0126 |
URN: | urn:nbn:de:hebis:04-z2021-01265 |
DOI: | https://doi.org/10.17192/z2021.0126 |
DDC: | Chemie |
Titel (trans.): | Transannular functionalization in medium-sized carbon rings |
Publikationsdatum: | 2021-12-02 |
Lizenz: | https://rightsstatements.org/vocab/InC-NC/1.0/ |
Schlagwörter: |
---|
Chemische Synthese, C-H-Bindung Funktionalisierung, Organische Chemie, HAT, Cyclopropanierung, Cycloalkane, Cyclodecan, Carbocyclen |
Zusammenfassung:
Im Laufe dieser Arbeit wurden unterschiedliche Strategien herangezogen, um acht- und zehngliedrige Kohlenstoffringe transannular zu funktionalisieren. Zu diesem Zweck wurden sowohl intramolekulare, als auch intermolekulare Reaktionen untersucht. Aus Cyclodec-5-enol wurden zwei isomere Bicyclen durch intramolekulare Öffnung des entsprechenden Oxirans bzw. Iodoniumions synthetisiert. Die relative Konfiguration des [5.3.1]undecan-1-ols wurde durch eine Kristallstruktur bestätigt. Es wurde jedoch weder ein wirksamer Einfluss der Hydroxyl-Gruppe auf die Stereoselektivität der ersten Epoxidierung oder Iodierung der C-C-Doppelbindung noch auf den Verlauf einer Simmons-Smith Cyclopropanierung festgestellt. Eine intramolekulare Crandall-Lin Cyclopropanierung wurde erstmalig erfolgreich auf einen mittleren Ring übertragen. Aus einem Cycloocten-Derivat wurde ein tricyclische Alkohol gewonnen. An dem größeren Cyclodecen-Derivat wurde keine solche transannulare Cyclopropanierung beobachtet. Transannulare Reaktionen haben jedoch das Potential, die Synthese mittlerer Ringe in Naturstoffen zu vereinfachen.
Das Dokument ist im Internet frei zugänglich - Hinweise zu den Nutzungsrechten |