Post-polymerization modification of poly(vinyl amine) with functional epoxides : multifunctional, antimicrobial, protein-like polymers

Schmalen, Angela; Pich, Andrij; Möller, Martin

doi:urn:nbn:de:hbz:82-opus-53196

Post-polymerization modification of poly(vinyl amine) with functional epoxides : multifunctional, antimicrobial, protein-like polymers = Polymeranaloge Reaktion von Poly(vinyl amin) mit funktionellen Epoxiden : multifunktionelle, antimikrobielle, proteinartige Polymere

Schmalen, Angela (Author)

2015

Verantwortlichkeitsangabevorgelegt von Angela Schmalen, geb. Plum

ImpressumAachen : Publikationsserver der RWTH Aachen University 2015

UmfangX, 234 S. : Ill., graph. Darst.

Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2014

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Möller, Martin (Thesis advisor)^RWTH* ; Pich, Andrij (Thesis advisor)

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2014-09-02

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-opus-53196
URL: https://publications.rwth-aachen.de/record/466012/files/5319.pdf

Einrichtungen

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Antimikrobieller Wirkstoff (Genormte SW) ; Polymere (Genormte SW) ; Funktionalisierung <Chemie> (Genormte SW) ; Antimikrobielle Eigenschaft (Genormte SW) ; Polymeranaloge Reaktion (Genormte SW) ; Amphiphile Verbindungen (Genormte SW) ; Micellbildung (Genormte SW) ; HLB-Wert (Genormte SW) ; Naturwissenschaften (frei) ; antimikrobielle Polymere (frei) ; kationische Polymere (frei) ; amphiphile Polymere (frei) ; kritische Aggregationskonzentration (frei) ; hydrophile/hydrophobe Balance (frei) ; Mikrostrukturen (frei) ; antimicrobial polymers (frei) ; cationic polymers (frei) ; amphiphilic polymers (frei) ; critical aggregation concentration (frei) ; hydrophilic/hydrophobic balance (frei) ; microstructures (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 500

Kurzfassung
Durch die zunehmende Resistenz von Bakterien gegenüber gebräuchlichen antimikrobiellen Mitteln besteht ein erheblicher Bedarf an neuen antimikrobiellen Wirkstoffen. In diesem Zusammenhang befasst sich die vorliegende Arbeit mit der Herstellung und Charakterisierung neuartiger multifunktioneller Poly(vinyl amine). Poly(vinyl amin) wurde erfolgreich mit quaternären Ammoniumgruppen und Alkylgruppen funktionalisiert, mit dem Ziel, natürliche antimikrobielle Peptide nachzuahmen und so Zugang zu neuen antimikrobiellen Substanzen zu erhalten. Als vielseitiger Ansatz um hydrophile und hydrophobe Reste in das Polymer einzubringen, wurde die polymeranaloge Reaktion mit funktionellen Epoxiden gewählt. Der Funktionalisierungsgrad kann über das Verhältnis von funktionellen Epoxiden zu Aminogruppen einfach eingestellt werden, wodurch eine Vielzahl an unterschiedlichen Polymeren herstellbar ist. Die neuen multifunktionellen Poly(vinyl amine) wurden mit Hinblick auf den Einfluss der hydrophilen/hydrophoben Balance auf verschiedenste Eigenschaften in Lösung und als Oberflächenbeschichtung charakterisiert. Der Einfluss der hydrophilen/hydrophoben Balance auf die antimikrobielle Wirksamkeit, die kritische Aggregationskonzentration und die Fähigkeit, in Membranmodelle einzudringen, wurde untersucht. In funktionellen Polymeren mit gleicher chemischer Zusammensetzung und gleichem Molekulargewicht wurden erfolgreich unterschiedliche Mikrostrukturen erzeugt. Der Einfluss dieser Mikrostrukturen wurde auf die oben genannten Eigenschaften und zusätzlich auf die Viskosität, die Fähigkeit in die äußere/innere Membran von E. coli einzudringen und die hämolytische Wirksamkeit der Polymere, untersucht. Die erhaltenen multifunktionellen Polymere lassen sich z.B. als antimikrobielle Mittel für Oberflächenbeschichtungen oder Textilausrüstungen einsetzen.

The increasing resistance of bacteria towards common antimicrobial agents causes a significant need for new antimicrobial compounds. In this context, the present thesis deals with the preparation and characterization of novel multifunctional poly(vinyl amine)s. Poly(vinyl amine) was successfully functionalized with quaternary ammonium groups and alkyl groups with the goal to mimic natural antimicrobial peptides and give access to novel antimicrobial agents. The post polymerization modification with functional epoxides was chosen as a versatile approach to introduce hydrophobic and hydrophilic functionalities into the polymer. The degree of functionalization can easily be adjusted by the ratio of functional epoxides to amine groups giving access to a high variety of polymers. The novel multifunctional poly(vinyl amine)s were characterized in detail with regard to the influence of the hydrophilic/hydrophobic balance on several properties in aqueous solution and coated on surfaces. The influence of the hydrophilic/hydrophobic balance on the antimicrobial activity, the critical aggregation concentration, and the penetration ability into model membranes was thoroughly investigated. Different microstructures were successfully introduced into functional polymers having an identical chemical composition and molecular weight. The influence of these microstructures on the antimicrobial effect, the critical aggregation concentration, the viscosity, the ability to penetrate into a model DPPC membrane, the ability to penetrate into the outer/inner membrane of E. coli, and the hemolytic activity of the polymers was determined. The resulting multifunctional polymers can, e.g., be used as antimicrobial agents for surface coatings or textile finishings.

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