Enantioselektive Synthese fluorierter Dihydroceramide
Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurde eine Synthesesequenz entwickelt, die in 4-Position monofluorierte Dihydroceramide sowohl in racemischer als auch in enantiomerenreiner Form zugänglich macht. Die lineare, elfstufige und überwiegend durch sehr hohe Ausbeuten gekennzeichnete Synthese ist d...
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Weitere Beteiligte: | |
FB/Einrichtung: | FB 12: Chemie und Pharmazie |
Dokumenttypen: | Dissertation/Habilitation |
Medientypen: | Text |
Erscheinungsdatum: | 2002 |
Publikation in MIAMI: | 17.06.2002 |
Datum der letzten Änderung: | 07.12.2015 |
Angaben zur Ausgabe: | [Electronic ed.] |
Fachgebiet (DDC): | 540: Chemie |
Lizenz: | InC 1.0 |
Sprache: | Deutsch |
Format: | PDF-Dokument |
URN: | urn:nbn:de:hbz:6-85659551097 |
Permalink: | https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:hbz:6-85659551097 |
Onlinezugriff: | Doktorarbeit_Jens_Oldendorf.pdf |
Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurde eine Synthesesequenz entwickelt, die in 4-Position monofluorierte Dihydroceramide sowohl in racemischer als auch in enantiomerenreiner Form zugänglich macht. Die lineare, elfstufige und überwiegend durch sehr hohe Ausbeuten gekennzeichnete Synthese ist der erste Zugang zu in 4-Position fluorierten Dihydroceramiden. Dabei konnte die im Naturstoff vorliegende erythro-Konfiguration an den Kohlenstoffzentren an C-2 und C-3 genauso erfolgreich realisiert werden wie die Kontrolle der absoluten Stereochemie an allen drei Stereozentren. Mit ausnahmslos hoher Enantiomerenreinheit (> 98 % ee) wurden nicht nur die Naturstoffanaloga selbst, sondern auch deren Enantiomere jeweils diastereomerenrein dargestellt. Die im Anschluß an die Synthese durchgeführten Oberflächenmessungen an der Luft/Wasser-Grenzfläche (LANGMUIR-Waage mit WILHELMY-Meßsystem) belegten das amphiphile Verhalten der synthetisierten Zielmoleküle und zahlreicher Vorstufen. Vergleiche zwischen den Diastereomeren sowie racemischer mit praktisch enantiomerenreinen Verbindungen zeigten teilweise ein deutlich unterschiedliches Oberflächenverhalten.