Peroxide aus Grindelia robusta N.Isolierung und Strukturaufklärung von Grindeliasäurederivaten
Peroxide aus Grindelia robusta N.
Isolierung und Strukturaufklärung von Grindeliasäurederivaten
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DissertationDate of Exam
04.03.2004Date of Publication
2004Advisor
Manns, DetlefCo-Referee
Gütschow, MichaelMetadata
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Abstract
Grindelia robusta, eine in Nordamerika beheimatete Asteraceae, wird gegen verschiedene Erkrankungen des Respirationstraktes angewandt (Asthma, Bronchitis). In der homöopathischen Literatur wird sie außerdem gegen chronische Malaria empfohlen.
Zu den Inhaltsstoffen von Grindelia robusta zählen Diterpene, Acetylenverbindungen, Phenole, Sapogenine, Flavonoide und flüchtige Bestandteile. Eigene Untersuchungen deuteten darüber hinaus auf das Vorkommen von Peroxiden hin, eine Stoffklasse, die in den letzten Jahren aufgrund ihrer unterschiedlichen pharmakologischen Aktivität zunehmend an Bedeutung gewonnen hat. In diesem Zusammenhang ist insbesondere die überragende Anti-Malaria-Aktivität des Artemisinins (Quinghasou), eines aus Artemisia annua isolierten Endoperoxids hervorzuheben.
Im Rahmen dieser Arbeit gelang erstmals die Isolierung und Charakterisierung von Peroxiden aus Grindelia robusta.
Pflanzenmaterial von Grindelia robusta wurde durch den Botanischen Garten der Universität Bonn zur Verfügung gestellt bzw. während der Vegatationsperiode 1998/ 90 im Versuchsgarten der Pharmazeutischen Biologie und im Garten des Pharmazeutischen Institutes aus Samenmaterial angezogen. Aus dem Dichlormethanextrakt von Grindelia robusta konnten säulenchromatographisch die beiden Hydroperoxide 7α-Peroxy-7,8-dihydro-8(17)-engrindeliadäure (Verbindung 1) und 6α-Peroxy-grindeliasäure (Verbindung 2) isoliert werden. In der Literatur wurde die Struktur des Peroxides 7α-Peroxy-7,8-dihydro-8(17)-engrindeliasäure (Verbindung 1) bereits erwähnt, vollständige spektroskopische Daten (IR-, Masse-, Kernresonanzspektren) wurden bisher jedoch nicht veröffentlicht.
Die Strukturaufklärung der beiden isolierten Peroxide (Verbindung 1 und 2) erfolgte mit Hilfe spektroskopischer Methoden (FAB-MS, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMQC, HMBC, HH-COSY, ROESY). Die entsprechenden Alkohole der Verbindungen 1 und 2 wurden bereits in der Literatur beschrieben. Eine Gegenüberstellung der kernresonanzspektroskopischen Daten (1H-NMR, 13C-NMR) der Verbindung 2 mit dem korrespondierenden Alkohol zeigte eine nahezu vollständige Übereinstimmung und legt die Vermutung nahe, dass es sich bei dem in der Literatur beschriebenen Alkohol um das in dieser Arbeit beschriebene Peroxid, 6α-Peroxygrindeliasäure, handelt.
Zur Absicherung der Struktur von Verbindung 1 und zur Bereitstellung größerer Mengen zur Untersuchung auf biologische Aktivität wurde versucht, diese ausgehend von Grindeliasäure, dem Hauptinhaltsstoff von Grindelia robusta mittels Photooxidation darzustellen. Bei diesen Photooxidationsversuchen konnte jedoch weder Verbindung 1 dc nachgewiesen noch isoliert werden.
Untersuchungen der aus Grindelia robusta isolierten Verbindungen 1 und 2 bezüglich ihrer biologischen Aktivität sind noch nicht abgeschlossen.
Zu den Inhaltsstoffen von Grindelia robusta zählen Diterpene, Acetylenverbindungen, Phenole, Sapogenine, Flavonoide und flüchtige Bestandteile. Eigene Untersuchungen deuteten darüber hinaus auf das Vorkommen von Peroxiden hin, eine Stoffklasse, die in den letzten Jahren aufgrund ihrer unterschiedlichen pharmakologischen Aktivität zunehmend an Bedeutung gewonnen hat. In diesem Zusammenhang ist insbesondere die überragende Anti-Malaria-Aktivität des Artemisinins (Quinghasou), eines aus Artemisia annua isolierten Endoperoxids hervorzuheben.
Im Rahmen dieser Arbeit gelang erstmals die Isolierung und Charakterisierung von Peroxiden aus Grindelia robusta.
Pflanzenmaterial von Grindelia robusta wurde durch den Botanischen Garten der Universität Bonn zur Verfügung gestellt bzw. während der Vegatationsperiode 1998/ 90 im Versuchsgarten der Pharmazeutischen Biologie und im Garten des Pharmazeutischen Institutes aus Samenmaterial angezogen. Aus dem Dichlormethanextrakt von Grindelia robusta konnten säulenchromatographisch die beiden Hydroperoxide 7α-Peroxy-7,8-dihydro-8(17)-engrindeliadäure (Verbindung 1) und 6α-Peroxy-grindeliasäure (Verbindung 2) isoliert werden. In der Literatur wurde die Struktur des Peroxides 7α-Peroxy-7,8-dihydro-8(17)-engrindeliasäure (Verbindung 1) bereits erwähnt, vollständige spektroskopische Daten (IR-, Masse-, Kernresonanzspektren) wurden bisher jedoch nicht veröffentlicht.
Die Strukturaufklärung der beiden isolierten Peroxide (Verbindung 1 und 2) erfolgte mit Hilfe spektroskopischer Methoden (FAB-MS, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMQC, HMBC, HH-COSY, ROESY). Die entsprechenden Alkohole der Verbindungen 1 und 2 wurden bereits in der Literatur beschrieben. Eine Gegenüberstellung der kernresonanzspektroskopischen Daten (1H-NMR, 13C-NMR) der Verbindung 2 mit dem korrespondierenden Alkohol zeigte eine nahezu vollständige Übereinstimmung und legt die Vermutung nahe, dass es sich bei dem in der Literatur beschriebenen Alkohol um das in dieser Arbeit beschriebene Peroxid, 6α-Peroxygrindeliasäure, handelt.
Zur Absicherung der Struktur von Verbindung 1 und zur Bereitstellung größerer Mengen zur Untersuchung auf biologische Aktivität wurde versucht, diese ausgehend von Grindeliasäure, dem Hauptinhaltsstoff von Grindelia robusta mittels Photooxidation darzustellen. Bei diesen Photooxidationsversuchen konnte jedoch weder Verbindung 1 dc nachgewiesen noch isoliert werden.
Untersuchungen der aus Grindelia robusta isolierten Verbindungen 1 und 2 bezüglich ihrer biologischen Aktivität sind noch nicht abgeschlossen.
Subjects
Grindelia robustra N., Peroxide, Grindelia-Säure, Labdanstruktur, Malaria
Classification (DDC)
540 ChemieHerzog, Andrea: Peroxide aus Grindelia robusta N. : Isolierung und Strukturaufklärung von Grindeliasäurederivaten. - Bonn, 2004. - Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn.
Online-Ausgabe in bonndoc: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5n-03326
Online-Ausgabe in bonndoc: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5n-03326
@phdthesis{handle:20.500.11811/2022,
urn: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5n-03326,
author = {{Andrea Herzog}},
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year = 2004,
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Zu den Inhaltsstoffen von Grindelia robusta zählen Diterpene, Acetylenverbindungen, Phenole, Sapogenine, Flavonoide und flüchtige Bestandteile. Eigene Untersuchungen deuteten darüber hinaus auf das Vorkommen von Peroxiden hin, eine Stoffklasse, die in den letzten Jahren aufgrund ihrer unterschiedlichen pharmakologischen Aktivität zunehmend an Bedeutung gewonnen hat. In diesem Zusammenhang ist insbesondere die überragende Anti-Malaria-Aktivität des Artemisinins (Quinghasou), eines aus Artemisia annua isolierten Endoperoxids hervorzuheben.
Im Rahmen dieser Arbeit gelang erstmals die Isolierung und Charakterisierung von Peroxiden aus Grindelia robusta.
Pflanzenmaterial von Grindelia robusta wurde durch den Botanischen Garten der Universität Bonn zur Verfügung gestellt bzw. während der Vegatationsperiode 1998/ 90 im Versuchsgarten der Pharmazeutischen Biologie und im Garten des Pharmazeutischen Institutes aus Samenmaterial angezogen. Aus dem Dichlormethanextrakt von Grindelia robusta konnten säulenchromatographisch die beiden Hydroperoxide 7α-Peroxy-7,8-dihydro-8(17)-engrindeliadäure (Verbindung 1) und 6α-Peroxy-grindeliasäure (Verbindung 2) isoliert werden. In der Literatur wurde die Struktur des Peroxides 7α-Peroxy-7,8-dihydro-8(17)-engrindeliasäure (Verbindung 1) bereits erwähnt, vollständige spektroskopische Daten (IR-, Masse-, Kernresonanzspektren) wurden bisher jedoch nicht veröffentlicht.
Die Strukturaufklärung der beiden isolierten Peroxide (Verbindung 1 und 2) erfolgte mit Hilfe spektroskopischer Methoden (FAB-MS, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMQC, HMBC, HH-COSY, ROESY). Die entsprechenden Alkohole der Verbindungen 1 und 2 wurden bereits in der Literatur beschrieben. Eine Gegenüberstellung der kernresonanzspektroskopischen Daten (1H-NMR, 13C-NMR) der Verbindung 2 mit dem korrespondierenden Alkohol zeigte eine nahezu vollständige Übereinstimmung und legt die Vermutung nahe, dass es sich bei dem in der Literatur beschriebenen Alkohol um das in dieser Arbeit beschriebene Peroxid, 6α-Peroxygrindeliasäure, handelt.
Zur Absicherung der Struktur von Verbindung 1 und zur Bereitstellung größerer Mengen zur Untersuchung auf biologische Aktivität wurde versucht, diese ausgehend von Grindeliasäure, dem Hauptinhaltsstoff von Grindelia robusta mittels Photooxidation darzustellen. Bei diesen Photooxidationsversuchen konnte jedoch weder Verbindung 1 dc nachgewiesen noch isoliert werden.
Untersuchungen der aus Grindelia robusta isolierten Verbindungen 1 und 2 bezüglich ihrer biologischen Aktivität sind noch nicht abgeschlossen.},
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Zu den Inhaltsstoffen von Grindelia robusta zählen Diterpene, Acetylenverbindungen, Phenole, Sapogenine, Flavonoide und flüchtige Bestandteile. Eigene Untersuchungen deuteten darüber hinaus auf das Vorkommen von Peroxiden hin, eine Stoffklasse, die in den letzten Jahren aufgrund ihrer unterschiedlichen pharmakologischen Aktivität zunehmend an Bedeutung gewonnen hat. In diesem Zusammenhang ist insbesondere die überragende Anti-Malaria-Aktivität des Artemisinins (Quinghasou), eines aus Artemisia annua isolierten Endoperoxids hervorzuheben.
Im Rahmen dieser Arbeit gelang erstmals die Isolierung und Charakterisierung von Peroxiden aus Grindelia robusta.
Pflanzenmaterial von Grindelia robusta wurde durch den Botanischen Garten der Universität Bonn zur Verfügung gestellt bzw. während der Vegatationsperiode 1998/ 90 im Versuchsgarten der Pharmazeutischen Biologie und im Garten des Pharmazeutischen Institutes aus Samenmaterial angezogen. Aus dem Dichlormethanextrakt von Grindelia robusta konnten säulenchromatographisch die beiden Hydroperoxide 7α-Peroxy-7,8-dihydro-8(17)-engrindeliadäure (Verbindung 1) und 6α-Peroxy-grindeliasäure (Verbindung 2) isoliert werden. In der Literatur wurde die Struktur des Peroxides 7α-Peroxy-7,8-dihydro-8(17)-engrindeliasäure (Verbindung 1) bereits erwähnt, vollständige spektroskopische Daten (IR-, Masse-, Kernresonanzspektren) wurden bisher jedoch nicht veröffentlicht.
Die Strukturaufklärung der beiden isolierten Peroxide (Verbindung 1 und 2) erfolgte mit Hilfe spektroskopischer Methoden (FAB-MS, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMQC, HMBC, HH-COSY, ROESY). Die entsprechenden Alkohole der Verbindungen 1 und 2 wurden bereits in der Literatur beschrieben. Eine Gegenüberstellung der kernresonanzspektroskopischen Daten (1H-NMR, 13C-NMR) der Verbindung 2 mit dem korrespondierenden Alkohol zeigte eine nahezu vollständige Übereinstimmung und legt die Vermutung nahe, dass es sich bei dem in der Literatur beschriebenen Alkohol um das in dieser Arbeit beschriebene Peroxid, 6α-Peroxygrindeliasäure, handelt.
Zur Absicherung der Struktur von Verbindung 1 und zur Bereitstellung größerer Mengen zur Untersuchung auf biologische Aktivität wurde versucht, diese ausgehend von Grindeliasäure, dem Hauptinhaltsstoff von Grindelia robusta mittels Photooxidation darzustellen. Bei diesen Photooxidationsversuchen konnte jedoch weder Verbindung 1 dc nachgewiesen noch isoliert werden.
Untersuchungen der aus Grindelia robusta isolierten Verbindungen 1 und 2 bezüglich ihrer biologischen Aktivität sind noch nicht abgeschlossen.},
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