Kilian, Alexander: Beiträge zur Totalsynthese von Lysolipin I. - Bonn, 2020. - Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn.
Online-Ausgabe in bonndoc: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5-58657
@phdthesis{handle:20.500.11811/8409,
urn: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5-58657,
author = {{Alexander Kilian}},
title = {Beiträge zur Totalsynthese von Lysolipin I},
school = {Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn},
year = 2020,
month = jun,

note = {Die vorliegende Dissertation behandelt Studien zur Totalsynthese des Sekundärmetabolits Lysolipin I (1), eines der höchst-oxidierten, aromatischen Polyketide. Der heptazyklische Kern dieses potenten Antibiotiukums beinhaltet sowohl eine Xanthon- (A-C), als auch eine Isochinolineinheit (F+G), welche über ein zentrales Phenathrensystem (C-F) miteinander verbunden sind. Der siebte Ring (D) wird über eine Acetalbrücke zwischen dem Xanthon und dem Phenanthrenkern gebildet. Lysolipin I (1) weist sowohl gegen gram-positive als auch gram-negative Bakterienstämme biologische Aktivitäten auf und hemmt das Wachstum verschiedener Tumorzelllinien.
Im Unterschied zu früheren Versuchen der Totalsynthese dieses Naturstoffs wurde Lysolipin I (1) bei der Syntheseplanung in die zwei Hauptstrukturmerkmale zerlegt, das Isochinolin als Südfragment 211 und das Xanthon, als Nordfragment 212, welche über eine flexible Kupplungsstrategie miteinander verknüpft werden können. Die Synthese des Südfragments wird in der Dissertation von Thomas Voigt und in der künftigen Dissertation von Maximilian Heinemann behandelt, während der Hauptfokus im ersten Teil dieser Arbeit auf der Synthese des Nordfragments liegt. Es werden verschiedene kurze, variable Syntheserouten, ausgehend von kommerziell erhältlichen Edukten, zum vorliegenden Xanthon 212 aufgezeigt. In einem zweiten Teil der Arbeit wird mit Studien zur Verknüpfung der Hauptfragmente über Sonogashira-Kupplungen die große Flexibilität der Syntheseplanung verdeutlicht, welche den Grundstein zur Synthese zahlreicher möglicher Analoga des Naturstoffs Lysolipin I (1) bilden.},

url = {https://hdl.handle.net/20.500.11811/8409}
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