Studien zu den chemischen Modifizierungen von Pektin und Polygalacturonsäure

In der vorliegenden Arbeit wurden Untersuchungen zur chemischen Modifizierung von Polygalacturonsäure (PGalS) durchgeführt, die als vollständig deacetylierte Form das Polysaccharid Pektin repräsentiert. Die deacetylierten Wiederholungseinheiten des Pektins sind für die ionotrope Gelbildung und die Eigenschaften der Gele essentielle Bausteine des Biopolymers. Die betrachteten Umsetzungen umfassen Acetylierungen, Silylierungen und die Bildung von Thiocarbamaten des Polysaccharids. Zudem wurde herausgefunden, dass die ionische Flüssigkeit 1-n-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid (BMIMCl) ein nichtwässriges Lösungsmittel für die schnelle und effiziente Auflösung von Polygalacturonsäure ist. Bis zu 5,3 Gew.-% Biopolymer konnten durch Erhitzen der Mischung aus Biopolymer/BMIMCl auf 140 °C gelöst werden. Etwa 50 % der Polygalacturonsäuregruppen bilden bei erhöhter Temperatur mit dem Lösungsmittel das entsprechende Imidazoliumsalz; dies führt zur Löslichkeit des Biopolymers im Überschuss von BMIMCl. Die Salzbildung wurde mittels NMR- und FTIR-Spektroskopie sowie durch Röntgenbeugung (XRD) untersucht und ist eine treibende Kraft für die Auflösung des Biopolymers. Bei der Umsetzung der gelösten PGalS mit FITC zeigte sich die effiziente Bildung des Thiocarbamates. Durch die Umsetzung in BMIMCl konnten bis zu 81 % Reagenzausbeute (FITC) erzielt werden, was einer Effizienzsteigerung um den Faktor 4 entspricht (im Vergleich zur Reaktion in Formamid).