Beiträge zur Chemie der Azaacene

Die vorliegende Arbeit behandelt die Synthese und Charakterisierung von neuartigen organischen Farbstoffmolekülen. Vor allem die Synthese von höheren Azaacenen gestaltet sich, aufgrund der beschränkten Zugänglichkeit und Instabilität der Ausgangsmaterialien, noch immer schwierig. Der erste Teil dieser Arbeit erläutert neue Synthesestrategien über stabile Vorstufen zu solchen Azaacenderivaten. Die hohe Elektronegativität dieser Substanzklasse ist bekannt. Da solche Materialien jedoch noch nicht als Akzeptoreinheiten in Donor-Akzeptor-Molekülen getestet wurden, werden im zweiten Abschnitt genau diese erstmaligen Untersuchungen vorgestellt. Durch die Kombination der stark elektronenarmen Tetraazaanthracene mit Diarylamin-Donoren können sehr schmale Bandlücken (energetischer Abstand zwischen höchsten besetzten und niedrigsten unbesetzten Molekülorbital) von 0,7 eV generiert werden. Die Verbindung der Azaacene mit 4-Alkoxythiazolen führt zu Farbstoffen mit NIR-Absorption und niedrigen LUMO-Energien von bis zu -4,8 eV. Im abschließenden dritten Part werden die Untersuchungen zur pH-Sensibilität von N-funktionalisierten Dihydro-Azaacenen, im Speziellen den Fluorubinen, präsentiert. Über simples Ändern des pH-Wertes und den damit einhergehenden Eigenschaftsänderungen ist es möglich, mit Hilfe eines Moleküls ein breites Eigenschaftsspektrum abzudecken. So kann von einem hoch-fluoreszenten elektronenreichen System bis zu einem starken Elektronenakzeptor gewechselt werden.