Alternative Wege für die Synthese von Vorstufen von Vitamin E

Ein Schlüsselschritt bei der Synthese von Vitamin E ist die Synthese von Trimethylhydrochinon (TMHQ). Kommerziell wird hierzu 2,3,6-Trimethylphenol (2,3,6-TMP) oxidiert und anschließend hydriert. 2,3,6-TMP wiederum wird meist durch Methylierung von Phenol hergestellt. Ziel war es, 2,3,5-TMP selektiv zu TMHQ bzw. Trimethyl-p-chinon umzusetzen bzw. 2,3,6-TMP durch Methylierung von m-Kresol zu gewinnen. Für die Oxidationen wurden Edelmetallkatalysatoren mit verschiedenen Metallen, als Trägerkatalysatoren und als Salze eingesetzt, zusätzlich wurde der Einfluss verschiedener Kokatalysatoren, Oxidationsmittel, Trägermaterialien, Lösungsmitteln und Reaktionszeiten auf Selektivität zum Zielprodukt bzw. den Umsatz an Edukt in Flüssigphasenreaktionen untersucht. Zum Vergleich wurden weitere Edukte mit anderer Substitution am Benzolring eingesetzt. Die Methylierungen wurden mit Methanol als Alkylierungsreagens in der Gasphase durchgeführt. Verschiedene Katalysatorsysteme wurden dazu getestet, darunter auch beschichtete Trägerkatalysatoren. Um Umsatz bzw. Selektivität zu optimieren, wurden Parameter wie Reaktionstemperatur, Verweilzeit, Substrat/Methanol-Verhältnis, Förderrate, Beladung und Calcinierungsbedingungen bei der Herstellung der Trägerkatalysatoren untersucht. Während die Ergebnisse für die Oxidation von 2,3,5-TMP nicht zufrieden stellend waren, konnten bei der Methylierung von m-Kresol Selektivitäten zum Zielprodukt > 90% bei gutem Umsatz erreicht werden.

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