Synthesis, structure and catalytic activity of chiral nitrogen-containing ligands

Dokumentenart:	Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Open Access Art:	Primärpublikation
Datum:	0 März 2004
Begutachter (Erstgutachter):	Burkhard (Prof. Dr.) König
Tag der Prüfung:	7 Februar 2003
Institutionen:	Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Stichwörter / Keywords:	Asymmetrische Synthese / Katalyse , Enantioselektivität , Organische Synthese , stickstoffhaltige Liganden , asymmetric catalysis , chiral ligands
Dewey-Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:	Veröffentlicht
Begutachtet:	Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:	Ja
Dokumenten-ID:	10180

Zusammenfassung (Englisch)

The synthesis of different nitrogen-containing ligands was developed during this work. The presence of the chiral (1R, 2R)-trans-cyclohexanediamine is the common structural element of all synthesised ligands. The synthetic methods selected allow to obtain the ligands in very good yields and in one to three steps. The catalytic activity of the ligands was investigated in the following asymmetric ...

Zusammenfassung (Englisch)

The synthesis of different nitrogen-containing ligands was developed during this work. The presence of the chiral (1R, 2R)-trans-cyclohexanediamine is the common structural element of all synthesised ligands. The synthetic methods selected allow to obtain the ligands in very good yields and in one to three steps.
The catalytic activity of the ligands was investigated in the following asymmetric reactions: cyclopropanation of styrene with Cu(I), epoxidation of styrene with Mn(III), Mukaiyama Aldol reaction with Lewis acid and addition of diethylzinc to aldehydes. In the latter reaction secondary alcohols were obtained in quantitative yields and with enantioselectivities up to 74 ee.

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

In Rahmen dieser Arbeit wurden stickstoffhaltige Liganden synthetisiert, welche als strukturelles gemeinsames Element eine (1R, 2R)-trans-Cyclohexandiamineinheit enthalten. Mit ausgewählten Synthesemethoden konnten die Liganden in sehr guten Ausbeuten erhalten werden. Die Eigenschaften der chiralen Liganden als Katalysatoren wurden in mehreren enantioselektiven katalytischen Reaktionen ...

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

In Rahmen dieser Arbeit wurden stickstoffhaltige Liganden synthetisiert, welche als strukturelles gemeinsames Element eine (1R, 2R)-trans-Cyclohexandiamineinheit enthalten. Mit ausgewählten Synthesemethoden konnten die Liganden in sehr guten Ausbeuten erhalten werden.
Die Eigenschaften der chiralen Liganden als Katalysatoren wurden in mehreren enantioselektiven katalytischen Reaktionen untersucht, wie z.B. die Cyclopropanierung von Styrol mit Cu(I), die Epoxidierung von Styrol mit Mn(III), die Mukaiyama Aldol Reaktion in Anwesenheit von Lewis Säure und die Addition von Diethylzink an Aldehyden. Bei der letzten Reaktion konnten die sekundären Alkohole in quantitativen Ausbeuten und Enantioselektivitäten bis zu 74 % ee erhalten werden.

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