| Lizenz: Creative Commons Namensnennung-KeineBearbeitung 4.0 International (12MB) |
- URN zum Zitieren dieses Dokuments:
- urn:nbn:de:bvb:355-epub-364964
- DOI zum Zitieren dieses Dokuments:
- 10.5283/epub.36496
| Dokumentenart: | Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation) |
|---|---|
| Open Access Art: | Primärpublikation |
| Ort der Veröffentlichung: | Regensburg, Deutschland |
| Seitenanzahl: | 297 |
| Datum: | 7 Januar 2019 |
| Begutachter (Erstgutachter): | PD Dr. Guido Jürgenliemk |
| Tag der Prüfung: | 22 Dezember 2017 |
| Institutionen: | Chemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Lehrstuhl Pharmazeutische Biologie (Prof. Heilmann) |
| Stichwörter / Keywords: | Salix, Weiden, Proanthocyanidine, Flavan-3-ole, Gesamtgerbstoffbestimmung, Phytochemie Salix, willows, proanthocyanidins, flavan-3-ols, total tannins determination, phytochemistry |
| Dewey-Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Status: | Veröffentlicht |
| Begutachtet: | Ja, diese Version wurde begutachtet |
| An der Universität Regensburg entstanden: | Ja |
| Dokumenten-ID: | 36496 |
Zusammenfassung (Deutsch)
Der erste Abschnitt der Arbeit behandelt die pharmazeutische und ökologische Bedeutung der Weiden (Salix L., Salicaceae) und der Proanthocyanidine. Außerdem wurden die für Salix Spezies relevanten phenolischen Stoffgruppen herausgearbeitet. Weiter wurden die in dieser Arbeit behandelten Spezies vorgestellt (S. pentandra, S. fragilis, S. alba, S. caprea, S. cinerea, S. caprea x cinerea, S. ...
Zusammenfassung (Deutsch)
Der erste Abschnitt der Arbeit behandelt die pharmazeutische und ökologische Bedeutung der Weiden (Salix L., Salicaceae) und der Proanthocyanidine. Außerdem wurden die für Salix Spezies relevanten phenolischen Stoffgruppen herausgearbeitet. Weiter wurden die in dieser Arbeit behandelten Spezies vorgestellt (S. pentandra, S. fragilis, S. alba, S. caprea, S. cinerea, S. caprea x cinerea, S. dasyclados, S. elaeagnos, S. daphnoides, S. repens, S. purpurea) und ein beispielhafter Überblick über die jeweils bestehende Literatur gegeben.
Im zweiten Abschnitt wird die Isolierung oligomerer Procyanidine aus S. daphnoides vorgestellt. In diesem Rahmen konnten elf Procyanidine gewonnen und deren Strukturen bewiesen werden. Außerdem wurden 15 weitere Verbindungen dieser Klasse isoliert und so gut wie möglich charakterisiert, da aufgrund zu geringer Ausbeuten keine vollständigen NMR-Datensätze zur Strukturaufklärung gewonnen werden konnten. Zusätzlich wurden drei Cluster erhalten, die chromatographisch nicht komplett aufgetrennt werden konnten. Einer dieser Cluster enthielt Massenfragmente, die auf A-Typ-Anteile in den Molekülen hindeutete. Dagegen wurden in den anderen beiden Clustern Massenfragmente detektiert, die auf Propelargonidin-Anteile schließen ließen.
Der dritte Abschnitt behandelt eine vergleichende analytische Charakterisierung zweier proanthocyanidinreicher Fraktionen, die sich in ihrem chromatographischen Verhalten während der Auftrennung an Sephadex® LH-20 unterschieden. Dabei konnten vor allem unterschiedliche Kettenlängen und variierende Prodelphinidin-Anteile herausgearbeitet werden.
Im vierten Abschnitt wird die Vereinfachung und Optimierung der Methode 2.8.14 aus dem Europäischen Arzneibuch vorgestellt. Ziel war es, dieses Messprinzip zur Abschätzung des Gesamtphenol- und Gesamtgerbstoffgehalts für Untersuchungen mit einem großen Probendurchsatz zu optimieren. Dabei wurde dieses Verfahren auf einen Mikrotitermaßstab herunterskaliert und bzgl. aller relevanten und für eine Konventionsmethode umsetzbaren Parameter validiert.
Der fünfte und letzte Abschnitt beschreibt ein Screening-Projekt an 13 Weidenindividuen bezüglich ihres phenolischen Inholtsstoffspektrums. Dabei wurden die Jahresverläufe der für die Gattung Salix relevanten Stoffgruppen (Flavan-3-ole, Salicylalkoholderivate, Flavanone, Flavonoide und Chalkone, Phenylpropansäuren) während der Wachstumssaison 2016 (Mai September) in den diesjährigen Trieben und Blättern als Gruppen analysiert. Besondere Aufmerksamkeit erfuhren dabei die Proanthocyanidine, die in einer separaten UPLC®-Methode nach ihren Polymerisationsgraden aufgetrennt und als solche Cluster quantifiziert wurden. Im Rahmen dieser Studie konnten Zusammenhänge zwischen einem Hybriden (S. caprea x cinerea) und seinen Eltern hergestellt werden. An den Beispielen von S. caprea und S. daphnoides konnten keine deutlichen Unterschiede zwischen den Geschlechtern gefunden werden. Weiter deuteten die Ergebnisse darauf hin, dass Vertreter des Subgenus Salix (S. pentandra, S. fragilis, S. alba) im Gegensatz zu den anderen Weiden aus der Subgattung Vetrix die polymeren Proanthocyanidine gegenüber den oligomeren bevorzugt bilden. Außerdem wurde qualitativ via UHPLC-MS/MS in den Blättern und Trieben eines exemplarischen Probenzugs (August) nach den potentiellen chemotaxonomischen Markern Catechin-3-O-(1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexen-1-carbonsäure)-ester und 6‘‘-O-trans-p-Cumaroylisosali-purposid in den beiden untersuchten Geweben gescreent. Weiter wurde die analytische Erfassung des Gesamtmetaboloms via 1H-NMR exemplarisch an den Blättern des gleichen Probenzugs erprobt. Die Resultate ließen erste Rückschlüsse bzgl. der Systematik und möglicher optimaler Erntezeitpunkte zu, müssen aber durch eine Ausweitung des Probenumfangs und Erhöhung der Stichprobenzahl auf ein solideres Fundament gestellt werden.
Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)
The first part of this thesis explains the pharmaceutical and ecological impact of willows (Salix L., Salicaceae) and of the proanthocyanidins. In addition, the relevant groups of phenolic compounds in Salix species are depicted. Further, the investigated species (S. pentandra, S. fragilis, S. alba, S. caprea, S. cinerea, S. caprea x cinerea, S. dasyclados, S. elaeagnos, S. daphnoides, S. repens, ...
Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)
The first part of this thesis explains the pharmaceutical and ecological impact of willows (Salix L., Salicaceae) and of the proanthocyanidins. In addition, the relevant groups of phenolic compounds in Salix species are depicted. Further, the investigated species (S. pentandra, S. fragilis, S. alba, S. caprea, S. cinerea, S. caprea x cinerea, S. dasyclados, S. elaeagnos, S. daphnoides, S. repens, S. purpurea) were introduced with a short literature overview.
The second part contains the isolation of oligomeric procyanidins from S. daphnoides. Thus, eleven procyanidins were gained and their structures were elucidated. Further 15 compounds were isolated and characterized as good as possible, since amounts were much too low to get complete NMR-datasets. Additionally, three clusters were yielded, that could not be finally separated. One of these clusters contained mass-fragments, being characteristic for A-type elements and in the other two clusters, mass-fragments were detected, that may result from propelargonidin monomers.
In the third part, a comparing analytical characterization of two proanthocyanidin-enriched fractions is described. The fractions differ in their chromatographic behavior on Sephadex® LH-20. Here, main differences were detected in chain lenghts and varying prodelphinidin amounts.
The forth part describes a simplification and optimization of the European pharmacopoea’s method 2.8.14. Aim was to optimize this experiment to estimate the amount of total phenols and tannins due to a higher throughput. Hence, the method was downscaled to 96-well scale and validated to all parameters realizable for a suchlike convention method.
The fifth and final part deals with a screening project on 13 willow individuals concerning their phenolic profile. The concentrations during the 2016 growing-season (May – September) for all relevant compound classes for the genus Salix (flavan-3-ols, salicylic alcohole derivatives, flavanones, flavonoids and chalcones, phenylpropionic acids) were monitored as groups in this year’s sprouts and leaves. The proanthocyanidins were investigated in more detail, using a specialized UPLC®-method to separate and quantify them due to their degrees of polymerization. In this study, a hybrid (S. caprea x cinerea) was compared to its parents and both sexes of S. caprea and S. daphnoides were considered. While the hybrid was clearly influenced by both parents, differences between the sexes were poor. Further results suggested, that members of the subgenus Salix (S. pentandra, S. fragilis, S. alba) favor the polymeric proanthocyaninds in contrast to the other willows belonging to the subgenus Vetrix. In addition, the August samples (this year’s sprouts and leaves) were screened via UHPLC-MS/MS for the possible chemotoaxonomical marker compounds catechin-3-O-(1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylic)-ester and 6‘‘-O-trans-p-cumaroylisosalipurposid. Further, the complete metabolome was investigated using 1H-NMR with the leaves (August). The results enabled a discussion about optimum date for harvesting the medicinal drug willow bark and the chemotaxonomical power of the phenolics in willows for systematical differenciation. However, the number of samples of more individuals from one species must be increased in upcoming projects to confirm these preliminary hints, as well as more different Salix species should be included in further studies.
Metadaten zuletzt geändert: 25 Nov 2020 20:38
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