Synthesis and Characterization of novel Porphyrin-Fullerene-Dyads and Cyclomalonate-linked Trisfullerene
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The aim of this thesis was the synthesis and characterization of different, novel fullerene derivatives as extension to the concept of fullerene functionalization with cyclic malonates. One aspect was the development of novel porphyrin-fullerene conjugates bridged by cyclomalonate. A successful method was found in the use of copper-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC). With this, the formation of a novel, cyclomalonate-linked, porphyrin-fullerene-dyade was achieved. Furthermore, larger malonic cycles were as well investigated as novel linker, forming fullerene trimers.
Abstract
Das Ziel dieser Arbeit war die Synthese und Charakterisierung verschiedener, neuartiger Fulleren-Derivate als Erweiterung zum Konzept der Funktionalisierung von Fullerenen mit cyclischen Malonaten. Ein Aspekt war die Entwicklung neuartiger Porphyrin-Fulleren Konjugate, die über einen Cyclomalonat-Linker verknüpft waren. Ein erfolgreicher Ansatz wurde in der Verwendung der Kupfer-katalysierter Alkin-Azid 1,3- dipolarer Cycloaddition (CuAAC) gefunden. Mit dieser gelang die Synthese einer neuartigen, cyclomalonat-verknüpften Porphyrin-Fulleren-Dyade. Außerdem wurden größere Malonat-Zyklen, ebenfalls als neuartige Linker untersucht. Mit ihnen konnten Fulleren Trimere geschaffen werden.