In this work a variety of molecular and supramolecular dendritic architectures were developed. By choosing different types of dendritic shells such as Depsipeptid-, FRÉCHET- and NEWKOME-dendrimers of different generations the dendritic influence on the developed architectures could be investigated. A series of chiral depsipeptide dendrons first to fourth generation involving a cyanuric acid building block at their focal point were synthesized. This class of dendrimers closely resembles the structure of natural depsipeptides. They consist of natural and unnatural tartaric acid building blocks as branching units and -aminocapronic acid as a spacer. For the first time a fourth generation representative could be synthesized and purified successfully. All of these depsipeptide dendrons are able to form supramolecular architectures with molecules containing the complementary HAMILTON-receptor unit via strong hydrogen bonding. The self-assembly of the cyanuric acid depsipeptide dendrons first to third generation with the homotritopic HAMILTON receptor enabled the formation of chiral, persistent supramolecular 1:3 architectures. The 1:3 compositions of the resulting chiral supramolecular dendrimers were determined by NMR titration experiments. Investigations of the self-assembly and chiroptical properties of chiral dendrimers consisting of a HAMILTON receptor substituted porphyrin and depsipeptide cyanurates was a further part of this work. The assembly of the supramolecular depsipeptide dendrimers was demonstrated by UV/Vis-, CD- and NMR-spectroscopy. Because self-assembly processes and supramolecular structures via hydrogen bonding is also an important topic in fullerene chemistry, the synthesis of dendrofullerene adducts which contain a cyanuric acid building block at their focal point was performed. As a dendritic shell Depsipeptid-, FRÉCHET- and NEWKOME-dendrimers of different generations were used. Self-assemblies between the cyanuric acid dendrofullerenes and Zn- or Sn-porphyrins carrying the complementary HAMILTON receptor were formed via strong hydrogen bonding. The determination of the association constants and the electron transfer parameters of these noncovalently linked donor acceptor dyads was subject of investigation in this work. In general polyionic, water soluble dendrimers are of great interest for biological applications. Hence the last part of this work was dedicated to the synthesis of a new kind of water soluble chiral depsipeptide dendrimers and their chromophoric derivatives. They are also consisting of natural and unnatural tartaric acid building blocks as branching units and -aminocapronic acid as spacer.

In Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden verschiedene molekulare und supramolekulare Dendrimerarchitekturen aufgebaut. Durch die Wahl unterschiedlicher Dendrimerbausteine wie Depsipeptid-, FRÉCHET- und NEWKOME-Dendrimere und unterschiedlicher Generationen konnte der dendritische Einfluss auf die dargestellten Architekturen näher untersucht werden. Zunächst wurde eine Serie von chiralen Depsipeptid-Dendronen mit terminaler Cyanursäureeinheit dargestellt. Die Depsipeptid-Dendronen basieren auf natürlicher und unnatürlicher Weinsäure als Verzweigungseinheit und -Aminocapronsäure als Spacer. Alle Depsipeptidcyanurate können mit komplementären HAMILTON-Rezeptoren über Wasserstoffbrückenbindungen komplexiert werden. Als Kernbaustein diente u.a. ein durch eine modulare divergente Syntheseroute relativ gut zugänglicher homotritopischer HAMILTON-Rezeptor. Über sechs nach innen gerichtete Wasserstoffbrückenbindungen konnten nun bis zu drei Depsipeptidendkappen erster bis dritter Generation komplexiert und so erstmals derartige chirale, supramolekulare Depsipeptid-Dendrimere generiert werden. Ein anderer interessanter Baustein zur Darstellung supramolekularer Dendrimere bildete ein vierfaches HAMILTON-Porphyrin. Der Aufbau von molekularen bzw. supramolekularen Systemen über Wasserstoffbrückenbindungen ist, wie bereits erwähnt, gegenwärtig eine aktuelle Forschungsthematik, weshalb in einem weiteren Projekt dieser Arbeit die Synthese einer Serie von Fullerenaddukten mit Dendronen unterschiedlicher Größe und Cyanursäureeinheit durchgeführt wurde, wofür FRÉCHET-, Depsipeptid- und NEWKOME-Dendronen verschiedener Generationen eingesetzt wurden. Die Cyanursäure-Dendrofullerene wurden mit einem Zn-Porphyrin und einem Sn-Porphyrin mit komplementärem HAMILTON-Rezeptor über Wasserstoffbrückenbindungen komplexiert. In einem letzten Projekt wurden neuartige chirale NEWKOME-Depsipeptid-Hybride dargestellt. Insgesamt bietet diese neue Depsipeptidklasse aufgrund ihrer potentiellen Wasserlöslichkeit und ihrer Chiralität die Möglichkeit der Imitation einer Peptidmikroumgebung.