Different kinds of macrocyclic malonates have been prepared in the course of this work and their addition to [60]Fullerene has been studied. It was found, that four of the seven symmetrical macrocycles selectively yield the corresponding trans-3-bisadduct which possesses rotational symmetry. The two cycles 14 and 15, however, form the trans-3 and trans-1 adducts respectively, with increasing yield of the trans-1 bisadduct with increasing chain length. The unsymmetrical macrocycles tend to form the corresponding cis-2-bisadducts, when using shorter chains, cycles of medium size yield the equatorial adducts and the combination of a short and a long chain prefers to add in trans-4-position. Thus a trans-4-bisadduct (53) has been synthesized for the first time using the presented method.

Im Rahmen dieser Arbeit wurden verschiedenartige makrocyclische Malonate hergestellt und deren Additionsverhalten an [60]Fulleren untersucht. Zunächst wurden sieben verschiedene Makrocyclen mit identischen Alkylketten synthetisiert und charakterisiert, Anschließend wurde die Synthese auf cyclische Malonate mit unterschiedlichen Alkylketten ausgedehnt. Die so erhaltenen makrocyclischen Malonate wurden im Folgenden der Addition an C60 nach BINGEL unterworfen. Hier bilden die symmetrischen Makrocyclen bevorzugt Additionsmuster mit Drehsymmetrie aus, diejenigen mit unterschiedlichen Ketten bilden bevorzugt Additionsmuster mit Spiegelsymmetrie. Auf diese Weise wurden verschiedene Bisaddukte an C60 selektiv dargestellt, unter anderem gelang erstmals die selektive Darstellung eines trans-4-Bisadduktes mittels der vorgestellten Methode.