Macrocyclic Oligothiophene Bridged Perylene Bisimide Donor−Acceptor Dyads

Makrozyklische Oligothiophen-überbrückte Perylenbisimid Donor-Akzeptor Dioden

Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-271926
  • A series of donor-acceptor macrocyclic architectures comprising oligothiophene strands that connect the imide positions of a perylene bisimide have been synthesized via a platinum-mediated cross-coupling strategy. The target structures were characterized by steady-state UV/Vis absorption, fluorescence and transient absorption spectroscopy, as well as cyclic and differential pulse voltammetry. Crystal structure analysis of the macrocycles revealed insights into the bridge arrangements. The properties of the macrocyclic bridges were compared toA series of donor-acceptor macrocyclic architectures comprising oligothiophene strands that connect the imide positions of a perylene bisimide have been synthesized via a platinum-mediated cross-coupling strategy. The target structures were characterized by steady-state UV/Vis absorption, fluorescence and transient absorption spectroscopy, as well as cyclic and differential pulse voltammetry. Crystal structure analysis of the macrocycles revealed insights into the bridge arrangements. The properties of the macrocyclic bridges were compared to linear oligothiophene reference compounds which itself exhibited an unusual electrochemical effect.show moreshow less
  • In der vorliegenden Dissertation wurde eine Reihe von Donor-Akzeptor Makrozyklen bestehend aus Oligothiophensträngen, welche die Imid-Positionen eines Perylenbisimids kovalent verbinden, in einer Platin-vermittelten Kreuzkupplungsreaktion synthetisiert. Die Zielstrukturen wurden anschließend mittels UV/Vis-, Fluoreszenz-und transienter Absorptionsspektroskopie, sowie zyklischer- bzw. Differential-Puls-Voltammetry charakterisiert. Ferner gewährten Kristallstrukturen von drei der insgesamt fünf Makrozyklen strukturelle Einblicke in dieIn der vorliegenden Dissertation wurde eine Reihe von Donor-Akzeptor Makrozyklen bestehend aus Oligothiophensträngen, welche die Imid-Positionen eines Perylenbisimids kovalent verbinden, in einer Platin-vermittelten Kreuzkupplungsreaktion synthetisiert. Die Zielstrukturen wurden anschließend mittels UV/Vis-, Fluoreszenz-und transienter Absorptionsspektroskopie, sowie zyklischer- bzw. Differential-Puls-Voltammetry charakterisiert. Ferner gewährten Kristallstrukturen von drei der insgesamt fünf Makrozyklen strukturelle Einblicke in die Oligothiophen-Brückengeometrie. Die photophysikalischen und elektrochemischen Eigenschaften der makrozyklischen Brücken wurden mit solchen linearer Oligothiophen-Referenzsystemen verglichen, welche selber ein ungewöhnliches Phänomen in der Elektrochemie aufwiesen.show moreshow less

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Metadaten
Author: Kevin BoldGND
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-271926
Document Type:Doctoral Thesis
Granting Institution:Universität Würzburg, Fakultät für Chemie und Pharmazie
Faculties:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Organische Chemie
Referee:Prof. Dr. Frank WürthnerORCiDGND
Date of final exam:2022/05/04
Language:English
Year of Completion:2022
DOI:https://doi.org/10.25972/OPUS-27192
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 547 Organische Chemie
GND Keyword:Perylenbisdicarboximide; Makrocyclische Verbindungen; Thiophen; Farbstoff
Tag:donor-acceptor dyads; electron transfer; macrocycles; oligothiophenes; perylene bisimide
Release Date:2022/06/01
Licence (German):License LogoDeutsches Urheberrecht mit Print on Demand