Modulare Synthese helikal‐chiraler Organobor‐Verbindungen: Ausschnitte verlängerter Helices

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  • Zwei Arten helikal-chiraler Verbindungen mit einem oder zwei Boratomen wurden nach einem modularen Ansatz synthetisiert. Die Bildung der helikalen Strukturen erfolgte durch Einführung von Bor in flexible Biaryl- bzw. Triaryl-Vorstufen, hergestellt aus kleinen achiralen Bausteinen. Die durchgehend ortho-fusionierten Azabora[7]helicene zeichnen sich dabei durch außergewöhnliche Konfigurationsstabilität, blaue oder grüne Fluoreszenz in Lösung mit Quantenausbeuten (Φ\(_{fl}\)) von 18–24 %, grüne oder gelbe Emission im Festkörper (Φ\(_{fl}\) bis zuZwei Arten helikal-chiraler Verbindungen mit einem oder zwei Boratomen wurden nach einem modularen Ansatz synthetisiert. Die Bildung der helikalen Strukturen erfolgte durch Einführung von Bor in flexible Biaryl- bzw. Triaryl-Vorstufen, hergestellt aus kleinen achiralen Bausteinen. Die durchgehend ortho-fusionierten Azabora[7]helicene zeichnen sich dabei durch außergewöhnliche Konfigurationsstabilität, blaue oder grüne Fluoreszenz in Lösung mit Quantenausbeuten (Φ\(_{fl}\)) von 18–24 %, grüne oder gelbe Emission im Festkörper (Φ\(_{fl}\) bis zu 23 %) und starke chiroptische Resonanz mit großen Anisotropiefaktoren von bis zu 1.12×10\(^{-2}\) aus. Azabora[9]helicene, aufgebaut aus winkelförmig sowie linear angeordneten Ringen, sind blaue Emitter mit Φ\(_{fl}\) von bis zu 47 % in CH\(_{2}\)Cl\(_{2}\) und 25 % im Festkörper. DFT-Rechnungen zeigen, dass ihre P-M-Interkonversion über einen komplexeren Weg verläuft als im Fall von H1. Röntgenstrukturanalyse von Einkristallen zeigt deutliche Unterschiede in der Packungsanordnung von Methyl- und Phenylderivaten auf. Die Moleküle werden als Primärstrukturen verlängerter Helices vorgeschlagen.show moreshow less

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Metadaten
Author: Julian Full, Santosh P. Panchal, Julian Götz, Ana‐Maria Krause, Agnieszka Nowak‐Król
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-224385
Document Type:Journal article
Faculties:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie
Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Organische Chemie
Language:German
Parent Title (German):Angewandte Chemie
Year of Completion:2021
Volume:133
Issue:8
First Page:4396
Last Page:4403
Source:Angewandte Chemie 2021, 133(8):4396–4403. DOI: 10.1002/ange.202014138
DOI:https://doi.org/10.1002/ange.202014138
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Tag:Chiralität; Fluoreszenz; Helicen; Organobor; Zirkulardichroismus
Release Date:2022/01/27
Licence (German):License LogoCC BY: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung 4.0 International