cAAC‐stabilisierte 9,10‐Diboraanthracene – offenschalige Singulettbiradikale

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  • Geringe HOMO-LUMO-Abstände und eine hohe Ladungsträgermobilität prädestinieren die höheren Acene für Anwendungen im Bereich der Organoelektronik. Die Leistungsfähigkeit derartiger Verbindungen steigt hierbei dramatisch mit der Anzahl anellierter Benzolringe. Größere Acenmengen sind synthetisch bisher jedoch nur für Acene bis Heptacen verlässlich zugänglich. Theoretischen Studien zufolge besitzen (Oligo)acene offenschalige Singulettbiradikal- und (Poly)acene polyradikalische Grundzustände. Eindeutige experimentelle Belege für diese VorhersagenGeringe HOMO-LUMO-Abstände und eine hohe Ladungsträgermobilität prädestinieren die höheren Acene für Anwendungen im Bereich der Organoelektronik. Die Leistungsfähigkeit derartiger Verbindungen steigt hierbei dramatisch mit der Anzahl anellierter Benzolringe. Größere Acenmengen sind synthetisch bisher jedoch nur für Acene bis Heptacen verlässlich zugänglich. Theoretischen Studien zufolge besitzen (Oligo)acene offenschalige Singulettbiradikal- und (Poly)acene polyradikalische Grundzustände. Eindeutige experimentelle Belege für diese Vorhersagen sind hingegen äußerst selten. Durch den Einbau von zwei Boratomen in das Anthracengrundgerüst konnten wir den HOMO-LUMO-Abstand von Acenen dramatisch verringern und zwar ohne die Notwendigkeit einer Ausweitung des konjugierten π-Systems. Stabilisierung der Borzentren durch cyclische (Alkyl)(amino)carbene lieferte hierbei neutrale 9,10-Diboraanthracene mit disjunkten, offenschaligen Singulettbiradikal-Grundzuständen.show moreshow less

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Metadaten
Author: Christian Saalfrank, Felipe Fantuzzi, Thomas Kupfer, Benedikt Ritschel, Kai Hammond, Ivo Krummenacher, Rüdiger Bertermann, Raphael Wirthensohn, Maik Finze, Paul Schmid, Volker Engel, Bernd Engels, Holger BraunschweigORCiD
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-218582
Document Type:Journal article
Faculties:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie
Language:English
Parent Title (English):Angewandte Chemie
Year of Completion:2020
Volume:132
Issue:43
First Page:19502
Last Page:19507
Source:Angewandte Chemie 2020, 132(43):19502-19507. DOI: 10.1002/ange.202008206
DOI:https://doi.org/10.1002/ange.202008206
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Tag:Acene; Bindungsaktivierung; Biradikale; Bor; Heterocyclen
Release Date:2021/10/13
Licence (German):License LogoCC BY: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung 4.0 International