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Pock, Rudolf; Klein, Herbert und Mayr, Herbert (1986): Elektrophile Alkylierungen von Norbornen - Synthese 7-substituierter Norbornene. In: Chemische Berichte, Bd. 119, Nr. 3: S. 929-942 [PDF, 1MB]

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Abstract

Die Lewis-Säure-katalysierte Addition SN1-reaktiver Alkylhalogenide 2 an Norbornen liefert syn-7-Alkyl-exo-2-halogennorbornane 3 neben geringen Mengen der anti-Isomeren 9. Bei der Behandlung von 3 mit Kalium-tert-butoxid erhält man die syn-7-substituierten Norbornene 4, die zu all-cis-1,2,3-trisubstituierten Cyclopentanen oxidiert werden können.

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