- AutorIn
- M. Sc Jennifer Seifert Technische Universität Chemnitz
- Titel
- Synthese neuer Allenylisothiocyanate und ihre Folgereaktionen zu 2-Amino-1,3-thiazolen
- Zitierfähige Url:
- https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa2-338998
- Datum der Einreichung
- 08.01.2019
- Datum der Verteidigung
- 26.04.2019
- Abstract (DE)
- Die vorliegende Arbeit befasst sich in erster Linie mit der Synthese hochreaktiver Allenylisothiocyanate, wobei nicht nur das bereits ausführlich untersuchte Propa-1,2-dienylisothiocyanat – die einfachste Verbindung dieser Substanzklasse – sondern vor allem neue, höher substituierte Allene dargestellt werden sollen. Die Herstellung erfolgt während einer Gasphasenthermolyse (Blitzvakuum- oder Solution-Spray-Blitzvakuumpyrolyse) über die [3,3]-sigmatrope Umlagerung der entsprechenden Propargylthiocyanat-Vorstufen. Im Anschluss werden die so gewonnenen Allenylisothiocyanate in verschiedenen 2- und 3-Komponenten-Reaktionen eingesetzt. Dabei soll das Hauptaugenmerk auf der Synthese neuer 2-Amino-1,3-thiazol-Strukturen liegen, welche aufgrund ihrer vielseitigen biologischen Wirkung mittlerweile einen hohen Stellenwert in der organischen Chemie einnehmen. Zum besseren Verständnis einiger unklarer mechanistischer Abläufe verschiedener Umsetzungen werden vor allem NMR-spektroskopische Experimente durchgeführt (z. B.: 2D-NMR, Doppel-resonanz-Experimente, Tieftemperatur-NMR-Verfolgung). Des Weiteren wird der Grundkörper – Propa-1,2-dienylisothiocyanat – mit diversen sterisch gehinderten, sekundären Aminen umgesetzt, wobei die Grenzen der Reaktivität ausgelotet werden sollen. Mit Hilfe der NMR-spektroskopischen Charakterisierung der zuvor synthetisierten 2-Amino-1,3-thiazole wird die Möglichkeit zur Durchführung von Konkurrenz-Reaktionen mit jeweils zwei verschiedenen Aminen eröffnet. Auf diesem Weg können relative Faktoren zum Abschätzen der Bildungsgeschwindigkeiten der Thiazole ermittelt und ähnliche Substituenten hinsichtlich ihres sterischen Anspruchs miteinander verglichen werden.
- Freie Schlagwörter (DE)
- Allenylisothiocyanate, 2-Amino-1,3-thiazole, Blitzvakuumpyrolyse, Konkurrenz-Reaktionen, Multikomponenten-Reaktionen, Propargylthiocyanate, Sigmatrope Umlagerung, Solution-Spray-Blitzvakuumpyrolyse, sterisch gehinderte Amine
- Klassifikation (DDC)
- 540
- Normschlagwörter (GND)
- Allenderivate, Amine, Blitzpyrolyse, Eintopfreaktion, Sigmatrope Umlagerung, Thiazole
- GutachterIn
- Prof. Dr. Klaus Banert
- Prof. Dr. Evgeny Kataev
- BetreuerIn Hochschule / Universität
- Prof. Dr. Klaus Banert
- Den akademischen Grad verleihende / prüfende Institution
- Technische Universität Chemnitz, Chemnitz
- Version / Begutachtungsstatus
- angenommene Version / Postprint / Autorenversion
- URN Qucosa
- urn:nbn:de:bsz:ch1-qucosa2-338998
- Veröffentlichungsdatum Qucosa
- 07.05.2019
- Dokumenttyp
- Dissertation
- Sprache des Dokumentes
- Deutsch