Synthese von Tetrahydrochromeno[4,3-b]indol-Derivaten aus Robinia pseudoacacia und Synthese von Aurachin D und Derivaten aus Stigmatella aurantiaca

Abstract

Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit der Synthese von stickstoffhaltigen heterocyclischen Naturstoffen. Der erste Teil handelt von einem Naturstoff aus der Robinienart Robinia pseudoacacia, der 2009 von der Arbeitsgruppe JACOB isoliert und untersucht wurde. Die neue Verbindung besitzt eine viergliedrige heterocyclische Grundstruktur und lässt sich der Klasse der Chromenoindole zuordnen. Ausgehend von Dihydroxyacetophenon wurden neben der Synthese des Naturstoffes weitere Derivate hergestellt, die zusätzlich im AK JACOB auf ihre Bioaktivität getestet wurden. Der zweite Teil gewährt mit den aus dem Myxobakterium Stigmatella aurantiaca isolierten Aurachinen einen Einblick in die Stoffklasse der 2,3-disubstituierten 4-Chinolone. Dabei handelt es sich um sechsgliedrige Heterocyclen, die sich formal vom Chinolin ableiten lassen. Aurachin D und zwei seiner Derivate wurden hergestellt und in Zusammenarbeit mit der Arbeitsgruppe MÜLLER auf ihre pharmakologische Aktivität getestet. Des Weiteren wurden erste Versuche zur Synthese einer postulierten Biosynthese-Zwischenstufe durchgeführt.

This PhD thesis deals with the syntheses of nitrogen containing heterocyclic natural products. The first part is concerned with a substance from a tree of the Black Locust family, namely Robinia pseudoacacia, which was first isolated and studied in 2009 by the JACOB research group. As basic structure, this compound consists of a highly condensed four-membered heterocycle belonging to the class of chromenoindoles. Starting from dihydroxyacetophenone the natural product and further derivatives were synthesized and tested on their bioactivity in the JACOB group. The second part is about aurachins which are compounds of the class of 2,3 -disubstituted 4-quinolones. These alkaloids from Stigmatella aurantiaca are 6-membered, N-containing heterocycles, formally derived from quinoline. Aurachin D and two of its derivatives were syn-thesized and tested on their pharmacological activities in collaboration with the research group MÜLLER. Furthermore, a first experimental investigation on a postulated important intermediate of the aurachin biosynthesis was performed.