Phytochemische und pharmakologische Untersuchungen an Amomum aculeatum Roxb.
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Unter dem Gesichtspunkt der ethnopharmakologischen Indikation "Fieber" beziehungsweise "Malaria" zielte die vorliegende Studie darauf ab, aus dem Rhizom der papuanischen Arzneipflanze Amomum aculeatum die zugrundeliegenden Wirksubstanzen nach Reinisolierung strukturell wie pharmakologisch möglichst umfassend zu erschliessen. Bemerkenswerte antibakterielle, antiprotozoäre sowie zytotoxische Aktivitäten der lipophilen Rohfraktion wiesen den Weg zu drei neuartigen Dioxadispirodienonen, welche als biologisch wirksame Hauptkomponenten im Petrolether-Rohextrakt enthalten waren. Diese sogenannten "Aculeatine" repräsentieren strukturell bislang unbekannte Naturstoffe, wobei auch das Dispiro-Grundgerüst vor Publikation dieser Ergebnisse noch nicht beschrieben wurde.
Konkret stellen die Aculeatine A und B Epimere des 4-Hydroxy-2-tridecyl-1,7-dioxadispiro[5.1.5.2]pentadeca-9,12-dien-11-ons dar, bei Zuordnung der relativen Konfiguration rel-(2R,4R,6R) für Aculeatin A neben rel-(2R,4R,6S) für Aculeatin B. Die letztgenannte Verbindung wandelt sich unter Säurekatalyse in das energetisch bevorzugte Diastereomer Aculeatin A um. Aculeatin C als dritte Komponente dieser Strukturklasse zeigt bei gleicher relativer Konfiguration des Dispiro-Systems wie Aculeatin B den kompliziertesten Aufbau und ist systematisch als rel-(2R,4R,6S)-2-[4-(3-Dodecyl-2-heptyl-3-hydroxy-6-oxocyclohexa-1,4-dienyl)-2-oxobutyl]-4-hydroxy-1,7-dioxadispiro[5.1.5.2]pentadeca-9,12-dien-11-on zu benennen.
Um die angeführten Verbindungen zu separieren und in Reinform zu gewinnen, kamen verschiedene Methoden der Adsorptions-, Gel- wie Verteilungschromatographie zur Anwendung, während die Strukturaufklärung 1H-, 13C-, Inverse-Gated-Decoupling-13C-, NOESY/ROESY-, INADEQUATE-, HSQC- und HMBC-NMR-Experimente sowie DEI-, DCI- und FAB-Massenspektrometrie als etablierte Verfahren umfasste.
Die pharmakologischen Untersuchungen zu den Aculeatinen A - C ergaben primär eine hohe Zytotoxizität gegen KB-/L6-Zellen und Makrophagen neben beträchtlicher antiprotozoärer Wirkung auf die Plasmodium-falciparum-Stämme K1 und NF54 ebenso wie gegen Trypanosoma brucei rhodesiense und Trypanosoma cruzi.
Zusammenfassung in einer weiteren Sprache
On the basis of the ethnopharmacological indication "fever" and "malaria", respectively, for the rhizome of Amomum aculeatum Roxb., this study describes the isolation, structural elucidation as well as pharmacological evaluation of the underlying active substances.
According to remarkable antibacterial, antiprotozoal and cytotoxic activities, the bioassay-guided fractionation of the lipophilic crude extract led to three novel dioxadispirodienones als main components. These "aculeatins", as they were called, represent structurally hitherto unknown natural products with a completely new dispiro basic skeleton.
Definitely, the structures of aculeatin A (1), aculeatin B (2), and aculeatin C (3) were established as rel-(2R,4R,6R)- and rel-(2R,4R,6S)-4-hydroxy-2-tridecyl-1,7-dioxadispiro[5.1.5.2]pentadeca-9,12-dien-11-one (1 and 2, respectively), and rel-(2R,4R,6S)-2-[4-(3-dodecyl-2-heptyl-3-hydroxy-6-oxocyclohexa-1,4-dienyl)-2-oxobutyl]-4-hydroxy-1,7-dioxadispiro[5.1.5.2]pentadeca-9,12-dien-11-one (3). Therefore the aculeatins A and B represent epimers, with aculeatin B exhibiting lower stability and easily converting to aculeatin A in the presence of catalytic traces of proton acids.
To separate and purify these compounds, several techniques concerning adsorption, gel and partition chromatography habe been used, whereas the structure elucidation included 1H, 13C, Inverse-Gated-Decoupling-13C, NOESY/ROESY, INADEQUATE, HSQC, and HMBC NMR experiments apart from DEI, DCI, and FAB mass spectrometry.
The pharmacological analysis for the aculeatins A - C primarily showed high cytotoxicity against KB/L6 cell lines and macrophages, accompanied by strong antiprotozoal activity against Plasmodium falciparum K1 and NF54 as well as against Trypanosoma brucei rhodesiense and Trypanosoma cruzi.
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ISO 690
MAYR, Stefan, 2002. Phytochemische und pharmakologische Untersuchungen an Amomum aculeatum Roxb. [Master thesis]BibTex
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